Homer se voit offrir une proposition en or : s'il accepte de partir à la retrate à ses quarante ans, M. Burns, son patron, lui propose une vie de rêve sur une île d'Hawaï.
Les aventures de Charlotte, 13 ans, qui partage les préoccupations de toutes les adolescentes de son âge, et porte un appareil dentaire un peu spécial pouvant interférer avec les sources électriques n