Grayson et Jameson Hawthorne, qui se posent bien des questions sur leurs origines, partent chacun de leur côté dans l'espoir d'en apprendre plus sur leur père respectif.
Le Grandest Game est un concours annuel organisé par la milliardaire Avery Grambs et les quatre frères Hawthorne, dont elle a hérité la fortune familiale.