Femme célibataire et new-yorkaise, Sydney peine à faire des rencontres. Après de nombreuses histoires catastrophiques, elle semble trouver l'homme idéal.
Lou et Louis passent tout leur temps ensemble car ils sont meilleurs amis. Si Louis se réjouit de la situation, Lou se pose des questions sur la solitude, un sentiment qu'il n'a jamais éprouvé.