Grayson et Jameson Hawthorne, qui se posent bien des questions sur leurs origines, partent chacun de leur côté dans l'espoir d'en apprendre plus sur leur père respectif.
Le Grandest Game est un concours annuel organisé par la milliardaire Avery Grambs et les quatre frères Hawthorne, dont elle a hérité la fortune familiale.
Comme chaque année, une liste est placardée sur les murs du lycée de Mount Washington. Elle désigne la plus belle et la plus laide des filles de troisième, de seconde, de première et de terminale.
A 17 ans, Miriam, rousse en surpoids, vit seule avec sa mère. Après une tentative de suicide ratée, elle est invitée à tenir un journal intime dans le cadre de sa thérapie.