Homer se voit offrir une proposition en or : s'il accepte de partir à la retrate à ses quarante ans, M. Burns, son patron, lui propose une vie de rêve sur une île d'Hawaï.
Les Sisters vont devoir apprendre à connaître onze races de chiens : ce qu'ils doivent manger, quand les promener, quelle place leur donner dans la maison et comment les câliner.