Grayson et Jameson Hawthorne, qui se posent bien des questions sur leurs origines, partent chacun de leur côté dans l'espoir d'en apprendre plus sur leur père respectif.
Le Grandest Game est un concours annuel organisé par la milliardaire Avery Grambs et les quatre frères Hawthorne, dont elle a hérité la fortune familiale.
Rose Quest, 17 ans, est une voleuse accomplie, comme le reste de sa famille. Mais la jeune fille préfèrerait arrêter cette activité pour étudier à l'université.