A l'approche de Noël, Charlie essaie de ne pas se montrer trop sec envers sa nouvelle voisine, Gerry Arbitron, une agente immobilière qui semble avoir des vues sur sa maison.
Femme célibataire et new-yorkaise, Sydney peine à faire des rencontres. Après de nombreuses histoires catastrophiques, elle semble trouver l'homme idéal.