Dans la première histoire, Homer est condamné par la justice à participer à une émission de télé-réalité. Sa mission : redécorer la maison de Ned Flanders, qui fait de même avec la sienne.
The Oysterizer, le plus grand comics underground de toute l'Amérique, est en rupture de stock. Bart Simpson possède le dernier exemplaire et propose de le vendre à prix d'or.
Homer se voit offrir une proposition en or : s'il accepte de partir à la retrate à ses quarante ans, M. Burns, son patron, lui propose une vie de rêve sur une île d'Hawaï.
Homer Simpson n'arrête pas de grignoter. Il pèse désormais 120 kilos, au grand désespoir de Marge, sa femme. Pendant ce temps, le patron d'Homer regrette sa jeunesse envolée.