Kate Madison, propriétaire d'un magasin de mode à SoHo et veuve, a élevé seule ses quatre enfants. Elle les voit prendre leur envol et faire leurs propres choix, parfois désastreux.
De tempérament inquiet, Anna exprime ses angoisses avec humour. Enceinte de son second enfant, elle décide de suivre une psychothérapie afin d'affronter ses maux.